均苯三甲酸

化學(xué)名稱：均苯三甲酸/均苯三酸
中文名稱：1,3,5-苯三羧酸
英文名字：Benzene-1,3,5-tricarboxylic acid,
TMA, H3BTC, BTC
CAS No.：554-95-0
EINECS登錄號(hào): 209-077-7
分 子 式：C9H6O6
分 子 量：?210.14

服務(wù)熱線 151 5182 2034

結(jié) 構(gòu) 式:

產(chǎn)品描述

均苯三甲酸，也稱為1,3,5-苯三甲酸，具有自組織2D分子網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)，這一結(jié)構(gòu)由塊狀晶體中羧酸殘基間的分子間氫鍵形成。性狀：白色結(jié)晶粉末。晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3208.96，晶相標(biāo)準(zhǔn)生成熱(焓)( kJ·mol-1)：-1190.14，熔點(diǎn)（oC）：380 ，閃點(diǎn)：328℃       

         溶解性：易溶于乙醇，溶于乙醚，在23℃時(shí)溶于40份水。

產(chǎn)品應(yīng)用

均苯三甲酸即1,3,5-苯三甲酸，是一種新興的附加值非常高的重要化工原料。均苯三甲酸分子具有三個(gè)對(duì)稱的羧基官能團(tuán)，是一種重要的精細(xì)化工中間體，可以用來(lái)生產(chǎn)和合成用途多樣的下游產(chǎn)品。如均苯三甲酰氯，用于制備海水淡化用的反滲透膜材料；苯均三酸三烯丙基酯，用作不飽和聚酯樹(shù)脂的固化交聯(lián)劑；高性能增塑劑；醇酸樹(shù)脂型水溶性烘漆和三聚氰胺樹(shù)脂改性漆等。此外，它還可以與稀土金屬離子配位形成熒光配體用于稀土離子的分離提純。以及用作生產(chǎn)超低溫粘膠劑、抗癌藥物、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、殺菌劑和防腐劑等的原料。                

近年來(lái)，在金屬有機(jī)框架材料(MOFs)和共價(jià)有機(jī)框架材料(COFs)的研究中，以均苯三甲酸合成均苯三甲酸基有機(jī)框架材料的一種性能優(yōu)良的有機(jī)配體。MOFs材料是一類本世紀(jì)初興起的新型多孔材料，是由金屬和有機(jī)配體組成的。其金屬部分通常稱為金屬節(jié)點(diǎn)，是由金屬和氧原子、羥基、羧酸等組成;有機(jī)配體部分大多數(shù)時(shí)候是多羧酸(如均苯三甲酸)。研究最多的幾個(gè)領(lǐng)域包括氣體的吸附與分離，化學(xué)感應(yīng)，異相催化和藥物輸送。MOFs的內(nèi)部孔道仿佛一個(gè)個(gè)小儲(chǔ)氣罐，能夠大量地儲(chǔ)存氣體分子，對(duì)氧氣，甲烷一氧化碳的儲(chǔ)存和分離具有很好的效果。

合成方法綜述

目前均苯三甲酸的合成路線主要分為均三甲苯硝酸氧化法、均三甲苯高錳酸鉀氧化法和均三甲苯液相空氣氧化法，三種方法均采用均三甲苯為原料。                

其中，液相空氣氧化法是利用壓縮空氣為原料氧化均三甲苯，需要加入催化劑和引發(fā)劑。與前面兩種方法相比，第三種方法具有很高的選擇性和收率，原料成本低，目前被認(rèn)為是比較有效率和先進(jìn)的方法。

1. 均三甲苯硝酸氧化
早在1948 年 Lawton等就提出在220℃，3.5MPa下使用硝酸氧化烷基芳烴合成均苯三甲酸的方法。該方法是以均三甲苯為原料，濃度為20％的硝酸作為氧化劑，在中高壓條件下進(jìn)行反應(yīng)生成均苯三甲酸。缺點(diǎn)：使用硝酸作原料成本高，對(duì)目標(biāo)產(chǎn)品的選擇性差，產(chǎn)品精制難度大，嚴(yán)重污染環(huán)境且易爆，危險(xiǎn)性大。
2. 均三甲苯高錳酸鉀氧化法

在硝酸氧化法的基礎(chǔ)上，通過(guò)引入溴化十六烷基三甲胺、十八叔胺二甲基羥基硝酸季銨鹽等催化劑，增大了無(wú)機(jī)相高錳酸鉀溶液與有機(jī)相均三甲苯的接觸相介面積，從而提高該過(guò)程的反應(yīng)速率和產(chǎn)品收率。缺點(diǎn)：同樣存在成本較高、收率低、環(huán)境污染問(wèn)題嚴(yán)重。高錳酸鉀用量為原料的10倍，生產(chǎn)成本較高，且生產(chǎn)過(guò)程也有較大的危險(xiǎn)性，產(chǎn)生大量的廢水廢渣，后處理困難，易對(duì)環(huán)境造成污染。另外，該反應(yīng)產(chǎn)品純度較低，提純工藝較為復(fù)雜。

3. 均三甲苯液相空氣氧化法
該方法采用在鈷鹽和溴化物組成的催化體系中通入氧氣進(jìn)行反應(yīng)制備，即液體均三甲苯在2-3MPa和200-230℃下用鈷鹽作催化劑，通空氣進(jìn)行氧化獲得均苯三甲酸。 缺點(diǎn)：傳統(tǒng)催化劑催化效率不高，轉(zhuǎn)化率和選擇性較低。與其他氧化方法相比，液相空氣氧化法的優(yōu)勢(shì)在于使用了價(jià)廉易得的壓縮空氣作氧化劑，從而降低了原料成本；此外，該方法提高了產(chǎn)品收率。